Sejak kecil, Regina bermimpi untuk tampil di Broadway. Namun, mimpinya terganggu setelah ia terpengaruh oleh tekanan teman sebaya dan pacarnya, dan akhirnya mengetahui bahwa dirinya hamil. Bertekad untuk tidak menjadi bagian dari statistik ibu remaja, Regina memutuskan untuk melangkah ke dunia nyata; namun, meraih impian di dunia orang dewasa jauh lebih sulit daripada yang ia bayangkan saat masih kecil. Setelah audisi yang sangat mengecewakan, Regina memutuskan untuk melakukan sesuatu yang belum pernah ia lakukan sebelumnya, yaitu merendam kesedihannya dengan sebotol anggur. Tak lama kemudian, ia mendapati dirinya terlibat dalam pertemuan tak terduga dengan Marcus Avery, si playboy terkenal. Bangun di sampingnya dan menyadari posisi berbahayanya, Regina buru-buru pergi untuk menghindari amarah tunangan Marcus yang cemburu. Namun, ia belum sepenuhnya lolos dari konsekuensinya, ketika delapan bulan kemudian ia melahirkan... tiga bayi sekaligus. Marcus Avery tumbuh di keluarga yang serba berkecukupan, dengan segala sesuatu yang mungkin ia inginkan berada dalam jangkauan tangan. Namun, masa kecilnya tidak terasa seperti hidup dalam kemewahan. Setelah tumbuh besar di bawah kendali ibunya yang terlalu mengatur, ia memberontak dengan memanfaatkan nama dan prestise keluarganya untuk menikmati berbagai kenikmatan duniawi dan membangun reputasi sebagai playboy tanpa penyesalan. Kesenangan itu berakhir ketika kakeknya, yang lelah dengan perilaku buruknya, memutuskan sudah saatnya Marcus untuk menjadi lebih dewasa. Setelah menghabiskan lima tahun di Eropa untuk belajar dari seorang rekan tepercaya, Marcus kembali ke Amerika Serikat untuk mengambil posisi yang semestinya sebagai pewaris kakeknya. Sayangnya, ini juga berarti ia harus berhadapan dengan ibunya yang tidak menyenangkan dan tunangannya yang menganggap dirinya sebagai calon istri Marcus, keduanya yang telah merencanakan masa depan untuknya. Tertekan dari berbagai sisi, Marcus mulai dihantui oleh kenangan akan wanita yang sempat ia lupakan. Ketika tiba-tiba ia menemukan Regina kembali, ia mendapati bahwa wanita itu bersikap seolah-olah tidak mengingat pertemuan mereka sama sekali. Bingung, Marcus bertekad untuk mengungkap misteri wanita tersebut, namun ketika ia mengetahui bahwa Regina telah membesarkan tiga anak berusia empat tahun seorang diri, apakah ia siap untuk menghadapi konsekuensi nyata dari malam itu?